Dalam pembuatan ulang film Prancis tahun 2008 yang hampir sama namanya dan dibuat di Chicago, Illinois, Lola (Miley Cyrus) menjalani kehidupan biasa, dengan pacarnya Chad (George Finn), dan sahabat karib Emily (Ashley Hinshaw) Janice (Lina Esco) dan Kyle (Douglas Booth). Ketika mereka kembali ke sekolah setelah liburan musim panas, Lola menemukan bahwa Chad telah menipu dirinya selama musim panas, jadi keduanya putus. Lola dan Kyle mulai menyadari bahwa mereka memiliki perasaan satu sama lain dan mengejar sebuah hubungan, tapi ini rumit karena Chad dan Kyle berteman, dan Ashley Lola Ashley (Ashley Greene) ingin berkencan dengan Kyle. Kyle dan bandnya ingin berkompetisi dalam pertarungan band, tapi ayah Kyle tidak mendukung hasrat Kyle untuk musik dan merasa bahwa hal itu menghalangi jalannya sekolah. Selama film tersebut, Lola mencatat semua kejadian ini dalam buku harian videonya. 

Ibu Lola, Anne (Demi Moore), adalah seorang divorcée yang sering berhubungan seks dengan mantan suaminya, Allen (Thomas Jane) sampai dia tahu Allen telah tidur dengan wanita lain pada saat bersamaan. Anne juga mulai menyadari bahwa dia dan Lola tumbuh semakin jauh begitu Lola mengadakan pesta dan tertangkap oleh Anne, yang mengancam untuk tidak membiarkan Lola pergi dalam perjalanan kelasnya ke Paris. 

Hal-hal akhirnya mulai berubah saat Anne bertemu dengan petugas polisi James (Jay Hernandez) dan mereka mulai berkencan. Selama hubungan mereka, James menawarkan nasihat Anne tentang cara berhubungan kembali dengan Lola. Dia mengambil nasehatnya. Setelah presentasi di sekolah, Lola mencari Kyle di kamar mandi, dan sengaja mendengar dua orang yang berhubungan seks di kios. Lola menganggap itu adalah Kyle dan Ashley setelah melihat tas yang mirip dengan Ashley yang mengintip keluar dari bawah kios. Selesai, Lola menghadapi Ashley, yang tidak menyangkalnya. Sebuah pertengkaran hebat terjadi antara Kyle dan Lola, di mana Lola menuduh Kyle berbuat curang padanya, dan keduanya putus. Setelah putus, Lola bertekad membuat Kyle cemburu, dan mencoba melakukannya dengan bergaul dengan teman masa kecilnya Jeremy (Jean-Luc Bilodeau). Sementara itu, Lola dan Anne berhubungan kembali, dan Anne mengizinkan Lola pergi ke kelas perjalanan ke Paris. 

Saat dalam perjalanan ke Paris, Emily akhirnya mengakui pada Lola bahwa sebenarnya dia dan pacar rahasianya Wen (Adam Sevani) di kamar mandi, bukan Ashley dan Kyle. Setelah realisasi ini, Lola dan Kyle kembali bersama dan Lola menghabiskan malam dengan Kyle dimana dia tinggal dan mereka melakukan hubungan seks untuk pertama kalinya. 

Ketika mereka semua kembali ke rumah, Lola menempel pada Ashley saat Chad memanggilnya cangkul. Ashley mengucapkan terima kasih untuk ini dan sepertinya mereka bisa berteman lagi di masa depan. Sementara itu, Anne menemukan buku harian Lola dan mengetahui bahwa Lola telah tidur dengan Kyle, bercakap-cakap dengan Emily saat lesbo bereksperimen dan melakukan narkoba (panci merokok, freebasing, dll.). Dia menghadapi Lola, dan mereka berdua mengalami kejatuhan yang besar, menyebabkan Lola pindah bersama ayahnya. Akhirnya, Lola dan Anne berdamai dan Lola kembali bergabung dengan ibunya. Band Kyle memenangkan pertarungan band dengan dukungan ayahnya. Kyle dan Lola tetap bersama dan Ashley dan Chad mulai berkencan. Film berakhir dengan Anne dan Lola tertawa terbahak-bahak sambil memeluknya. Ashley mengucapkan terima kasih untuk ini dan sepertinya mereka bisa berteman lagi di masa depan. Sementara itu, Anne menemukan buku harian Lola dan mengetahui bahwa Lola telah tidur dengan Kyle, bercakap-cakap dengan Emily saat lesbo bereksperimen dan melakukan narkoba (panci merokok, freebasing, dll.). Dia menghadapi Lola, dan mereka berdua mengalami kejatuhan yang besar, menyebabkan Lola pindah bersama ayahnya. Akhirnya, Lola dan Anne berdamai dan Lola kembali bergabung dengan ibunya. Band Kyle memenangkan pertarungan band dengan dukungan ayahnya. Kyle dan Lola tetap bersama dan Ashley dan Chad mulai berkencan. Film berakhir dengan Anne dan Lola tertawa terbahak-bahak sambil memeluknya. Ashley mengucapkan terima kasih untuk ini dan sepertinya mereka bisa berteman lagi di masa depan. Sementara itu, Anne menemukan buku harian Lola dan mengetahui bahwa Lola telah tidur dengan Kyle, bercakap-cakap dengan Emily saat lesbo bereksperimen dan melakukan narkoba (panci merokok, freebasing, dll.). Dia menghadapi Lola, dan mereka berdua mengalami kejatuhan yang besar, menyebabkan Lola pindah bersama ayahnya. Akhirnya, Lola dan Anne berdamai dan Lola kembali bergabung dengan ibunya. Band Kyle memenangkan pertarungan band dengan dukungan ayahnya. Kyle dan Lola tetap bersama dan Ashley dan Chad mulai berkencan. Film berakhir dengan Anne dan Lola tertawa terbahak-bahak sambil memeluknya. Dan obat terlarang (panci merokok, freebasing, dll). Dia menghadapi Lola, dan mereka berdua mengalami kejatuhan yang besar, menyebabkan Lola pindah bersama ayahn