Jesse Fischer (Radnor) adalah seorang petugas penerimaan kuliah berusia 35 tahun di New York City yang menyukai sastra dan bahasa, namun baru saja lajang dan tidak puas dengan kehidupan dan karirnya. Dia percaya bahwa saat paling membahagiakan dalam hidupnya adalah tahun-tahun di akademi seni liberal miliknya yang tidak disebutkan namanya , di mana dia bisa mempelajari puisi tanpa gangguan, dikelilingi oleh orang lain seperti dia. Peter Holberg (Jenkins), mantan profesor Inggris-nya, mengajak Jesse kembali ke perguruan tinggi untuk menghadiri upacara pensiun Peter. Jesse bertemu dengan Zibby (Olsen) 19 tahun, seorang profesor belajar kelas dua dan putri teman Peter.

Setelah makan malam pensiun, Jesse tersandung pada pesta asrama dimana dia bertemu dengan Zibby. Mereka setuju untuk minum kopi bersama keesokan harinya. Dia menghabiskan sore hari bersama Zibby, dan mereka berkeliling kampus untuk mendiskusikan kehidupan, buku, dan musik. Dia juga bertemu dengan guru romantik lamanya , Judith Fairfield (Janney) - seorang wanita yang telah lama dikagumi - dan bertemu dengan Nat (Efron) dan Dean (Magaro) yang eksentrik, seorang siswa yang brilian tapi tertekan yang, seperti Jesse, selalu membawa buku bersama dia. [6] Sebelum Jesse pergi, Zibby meminta untuk tetap berhubungan; Mereka menjadi teman pena dan menjadi lebih dekat melalui tulisan tangan. Sementara itu, Peter merasa tersesat saat pensiun, dan pergi menemui dekan untuk meminta pekerjaannya kembali. Dean menjawab bahwa fakultas telah mempekerjakan penggantinya, dan Peter menyebabkan sebuah adegan di kantor dekan.

Zibby mengajak Jesse kembali ke kampus, mengisyaratkan bahwa dia memiliki perasaan untuknya. Jesse memiliki kekhawatiran tentang perbedaan usia 16 tahun, namun setuju. Ketika Peter melihat mereka bersama, bagaimanapun, dia memperingatkan Jesse tentang tinggal di masa lalu. Zibby mengakui perasaannya pada Jesse dan memintanya untuk tidur dengannya; Dia setuju, tapi berubah pikiran setelah dia mengakui bahwa dia masih perawan. Zibby dihina dan terluka, memintanya untuk pergi. Jesse pergi ke bar tempat dia bertemu Fairfield lagi. Mereka memiliki stand satu malam, tapi kemudian dia mengatakan kepadanya untuk tumbuh dan menendangnya keluar. Sementara itu, Zibby pergi ke pesta dan mencium teman sekelasnya. Jesse pergi tanpa melihat Zibby lagi, tapi berpamitan dengan Peter.

Jesse kembali ke New York dan, beberapa bulan kemudian, menulis surat ke Zibby lagi. Dia meminta maaf karena telah menyakitinya, mengatakan bahwa dia merindukannya dan menghargainya karena membantunya untuk tumbuh. Ia bertemu dan mulai berkencan dengan Ana (Reaser), seorang penjual buku seusianya dengan cinta yang sama dengan buku. Setelah Jesse membantu mencegah bunuh diri Dean dengan overdosis , dia menyarankan pemuda tersebut untuk berhenti bersembunyi dari kehidupan di dalam buku. Jesse pergi menemui Zibby dan meminta maaf padanya lagi. Dia mengatakan bahwa dia berharap bisa menempuh jalan pintas sampai dewasa melalui hubungan dengan Jesse, dan bahwa dia mengerti bahwa apa yang dia lakukan adalah hal yang benar. Jesse pulang dan memperbaharui korespondensi dengan Zibby. Film ini berakhir dengan Jesse yang nampaknya senang dengan gagasan untuk tumbuh tua bersama Ana.