Empat anak laki-laki sekitar usia 10 tahun adalah teman di Brooklyn pada usia 50-an. Mereka memiliki julukan, Flatbush Four, dan juga teman sekitar dengan seorang gadis. Suatu hari mereka bertengkar di sebuah toko dengan preman muda, dan mencuri sebotol scotch saat mereka melarikan diri. 

58 tahun kemudian: Sam telah pensiun bersama istrinya ke Naples, FL Archie tinggal bersama anaknya di New Jersey Paddy tinggal sendirian di Brooklyn setelah istrinya Sophie meninggal setahun sebelumnya; Billy kaya dan tinggal di Malibu, CA bersama seorang wanita muda bernama Lisa. 

Billy pergi ke pemakaman untuk temannya Ronnie, dan dalam proses memimpikannya, saat mengomentari kekurangan hidup dan cinta, dia secara spontan melamar Lisa. 

Konferensi Billy memanggil Sam dan Archie untuk memberitahu mereka bahwa dia akan menikah akhir pekan itu di Las Vegas, Dan mereka tidak hanya ingin datang ke pesta pernikahan, mereka ingin menggelar pesta bujangan malam sebelumnya. Ketiganya takut memanggil Paddy. 

Istri Sam mengirimnya ke Vegas dengan kondom, mengatakan kepadanya bahwa dia bisa melakukan apa yang dia suka dapatkan kembali dalam dirinya. Sam pergi ke New Jersey dan mengambil Archie, dan mereka berdua pergi menemui Paddy, tapi dia enggan pergi bersama mereka ke Vegas. Dia mulai mengeluh tentang teman lama mereka Billy, dan terus merenungkan tentang dia untuk keseluruhan perjalanan. 

Ketika ketiga temannya naik ke bandara Vegas, Paddy tidak senang saat Billy bertemu dengan mereka di sana, masih kesal dengan sesuatu yang terjadi di masa lalu mereka. 

Mereka pergi ke kasino Binion di pusat kota, tapi segera mengetahui bahwa bagian hotel ditutup. Mereka mendengar seorang penyanyi di lounge bernama Diana dan mereka mengundangnya untuk minum bersama mereka. Paddy menjelaskan bahwa alasan mereka berdebat adalah bahwa Billy tidak datang ke pemakaman untuk istrinya Sophie setahun yang lalu. 

Mereka mengundang Diana untuk berjalan menyusuri Strip bersama mereka ke Aria, tempat Billy merencanakan layanan pernikahannya. 

Sam mengobrol seorang wanita di bar Aria yang ternyata merupakan ratu serigala. Billy pergi untuk mensurvei kapel hotel bersama Diana. Arloji arloji Archie memenangkan $ 87.000 di atas meja blackjack. Keempatnya diajak untuk menilai kontes bikini di kolam renang. 

Manajemen Aria mendekati Archie dan mengajaknya untuk tinggal di sebuah suite mewah bersama teman-temannya karena dia menang banyak. Orang-orang seperti penthouse swank, tapi Paddy masih pahit terhadap Billy dan menolak untuk pergi bersama mereka ke klub malam hotel. 

Tiga lainnya pergi ke kelab malam, Di mana mereka membayar biaya keterlaluan untuk mendapatkan meja VIP. Mereka minum dengan baik, mengobrol dengan beberapa wanita muda, dan hampir berkelahi dengan preman muda, yang ditunjukkan oleh Paddy untuk dikalahkan. 

Keesokan paginya, Paddy mengunjungi Diana di rumah Binion, dan mengajaknya berjalan-jalan untuk menceritakan lebih banyak tentang hidupnya setelah istrinya meninggal. Dia jelas merasa manis terhadapnya. 

Paddy menemukan Billy kembali ke Aria dan bertanya apakah dia benar-benar mencintai Lisa, menunjukkan bahwa dia berusia 69 dan Lisa berusia 31 tahun, dan sepertinya dia sama sekali tidak mencintainya. Sebelum mereka selesai berbicara, Sam dan Archie datang, dan seorang agen hotel membawa preman dari malam sebelumnya untuk meminta maaf kepada mereka. 

Billy pergi mengunjungi Diana di rumah Binion, dan menjelaskan bahwa ketika orang-orang berusia 17 tahun, Sophie mencintainya dan Paddy keduanya. Karena dia bisa memberi tahu Paddy lebih baik untuknya, Dia menyuruhnya memilih Paddy. Sekarang dia jelas merasa manis saat Diana. 

Setelah banyak iklan lokal, orang-orang itu mengadakan pesta besar di suite mereka, dengan tarian dan minum beaucoup. Archie terkejut saat anaknya muncul karena khawatir tentang dia, tapi Archie menjelaskan bahwa dia akhirnya bersenang-senang. Sam menyuruh seorang gadis pergi ke kamar tidur bersamanya, siap untuk berhubungan seks, tapi kemudian mengatakan kepadanya bahwa dia tidak dapat melakukannya karena dia memikirkan istrinya. Curtis 50 Cent Jackson muncul tapi dia tidak bisa masuk. 

Billy menyadari bahwa Paddy telah mengundang Diana ke pesta tersebut, dan Paddy menyadari bahwa Billy juga tertarik kepadanya. Saat dia muncul, Billy menabrak Paddy ke kolam kecil dan membawa Diana ke sebuah ruangan. Saat Diana mulai memprotes bahwa Billy ingin mendorong Paddy padanya seperti yang dia lakukan pada Sophie saat mereka remaja, Paddy sengaja mendengar dan menjadi sangat kesal. 

Keesokan paginya di dekat kolam renang hotel, Paddy memberi tahu Billy bahwa dia tahu dia tidak benar-benar mencintai Lisa dan seharusnya tidak menikahinya. Saat itulah Lisa muncul untuk menghadiri pernikahan, tapi Paddy mendorong Billy ke kolam